Tidigare hade Chris O'Neill jobb på finansföretaget Noster Capital men 2013 bestämde han sig för att pröva lyckan på egen hand. Det har inte gått bra – tvärtom.
LÄS MER: Gunilla Persson om sexövergreppen i "Fångarna på fortet"
Hans bolag Wilton Payments, som vill hjälpa företag med betalningsmodeller, har gått med brakförlust i flera år men har räddats av kapitaltillskott från Chris O'Neills svåger John d'Abo, 67, som är framgångsrik företagare i Storbritannien.
Chris bolag är så litet att man inte behövt upprätta någon fullständig årsredovisning. Och nu framkommer att flera av Chris O'Neills bolag är riktigt illa ute. Två bolag, Wilton Partners LLC och Warwick Partners LLC, har amerikanen helt lagt ner.
Prinsessans make har även frånträtt sina roller i två bolag. I Wilton Payments LCC och Belgravia Investment LLC är han inte längre registrerad som direktör.
LÄS MER: Laila Bagge talar ut om skräckdygnen i hemmet
Administrationen kring Chris O'Neills bolag hanteras av en liten anonym advokatbyrå som ligger i ett litet köpcentrum i Florida. Byrån vägrar svara på frågor överhuvudtaget och även Chris O'Neill vägrar svara på frågor kring sin havererade affärsverksamhet när Expressen sökt honom.
Hovets informationschef MargaretaThorgren, 57, försöker släta över det hela, en icke helt ovanlig uppgift för den hårt prövade tjänstemannen:
– Herr O'Neill har en rad olika bolag som används för att hålla investeringar och andra tillgångar. När de sedan inte längre behövs, löses de upp – vilket är vad man kan förvänta sig, skriver hon i en kommentar till Expressen.
LÄS MER: SVT-stjärnan Camilla Kvartofts stora vikt- och hälsoresa
För prinsessan Madeleine är det naturligtvis en tung nyhet att det går så dåligt för hennes make ekonomiskt och hela familjens framtid riskeras nu.
– Chris har alltid gjort en poäng av att han ”som man i huset ansvarar för att sätta mat på bordet”. Det här är ju förödande för hans självkänsla och sätter dynamiken i familjen på spel. Jag tror inte Chris mår så bra av det här och Madeleine riskerar ju att tappa respekten för honom fullständigt, säger en person i kretsen kring den svenska lyxprinsessan.
Vet ni mer om Chris O'Neill och hans havererade verksamhet? Har ni detaljer om äktenskapet med prinsessan Madeleine? Har ni bilder? Tipsa oss gärna här. Ni är garanterade anonymitet och källskydd. Alla tips som leder till publicering arvoderas.
LÄS MER: Niklas Strömstedts chockbesked till ex-hustrun Efva Attling
LÄS MER: Otrohetsryktet som förföljer Eric Saade efter sveket mot Nicole Falciani
LÄS MER: Patrik Sjöbergs ekonomiska katastrof riskerar att ställa honom på bar backe
Chris O’Neill, 46, har länge haft problem med sina företag och nu är det riktigt illa för amerikanen som försökt leka affärsman.
Expressen avslöjar att prinsessan Madeleines, 38, make har tvingats lägga ner flera av sina bolag.