Hans pinsamma skatteslarv och flera bråk ute på stan, bland annat med Madeleines otrogna exJonas Bergström, 37, har orsakat en mängd mindre smickrande och nattsvarta rubriker.
Och nu är det dags igen. Personer i parets umgänge avslöjar att Chris ibland inte beter sig särskilt artigt när han rör sig ute på Stockholms krogar. Med andra ord: inte alls passande för en man som är ingift i det svenska kungahuset.
För en tid sedan ringde prinsessmaken exempelvis till en restaurang som var helt fullbokad. Eftersom det var just Chris som ringde gjorde krogen sitt yttersta och lyckades trolla fram ett bord.
Chris valde dock att komma med sitt sällskap nästan två timmar efter utsatt tid.
– Dessutom var han ganska otrevlig och insisterade på att sitta vid ett speciellt ställe. Jag vet att Madeleine tycker att det var oerhört pinsamt för hon är alltid noga med att uppföra sig korrekt när hon vistas ute bland allmänheten, berättar en källa och fortsätter:
– Det är både pinsamt och skamligt att bete sig så här. Det är verkligen inte okej. Det stänker och framför allt på Madeleine och det tycker jag är tråkigt eftersom hon är en så bra tjej.
På den aktuella krogen vill man inte kommentera händelsen.
– Nej, vi uttalar oss inte om våra gäster, hälsar man.
Chris O'Neill, 42, har en sällsynt förmåga att hamna i situationer som inte bara är pinsamma för honom själv men som också drabbar kungafamiljens anseende.