Det var också då som Madeleine i januari 2013 festade med Donald Trump på hans exklusiva klubb Mar-a-lago i svindyra Palm Beach i Flordia.
Expressen avslöjar hur prinsessan var hedersgäst under en bal till förmån för Röda korset, där 300 specialinbjudna gäster betalade runt 10 000 kronor var för att mingla med kändisar, ambassadörer och politiker. Flera av dem flögs in från New York i Donald Trumps privatplan.
Kvällens hedersgäst, den svenska prinsessan, kom till festen med Childhoods dåvarande chefCharlotte Brandin. Även Madeleines nära väninna Camilla Olsson, känd som jetsetdrottning i New York, var på plats.
På flera bilder syns det hur Madeleine, klädd i en grön urringad klänning, leende poserar bredvid fastighetsmagnaten. Under kvällen försökte en gäst bjuda upp prinsessan till dans. Han fick dock nobben.
– Det skulle jag gärna ha gjort, men jag tillåts inte dansa, sa hon uppger Washington Life Magazine.
Att Madeleine festade med Donald Trump under kvällen var ingen slump. För nu avslöjas prinsessans hittils hemliga kopplingar till miljardären.
Maken Chris mamma Eva O'Neill är en mycket nära väninna till presidentkandidatens exfru Ivana Trump.
– Pengar är inte anledningen. Det är vänskap. Hon får vara i fred. Jag spelar inga spel, jag är bara en frånskild trebarnsmamma. Jag har bott i Europa under en lång tid och jag behöver inte klättra socialt, sa hon om vänskapen i New York Post 1990.
På hovet lägger man locket på när Expressen ställer frågor.
– Jag har ingen information eller någon aning om detta. Och vi har inga kommentarer om det, säger hovets informationschef Margareta Thorgren.
LÄS MER: Han kan ödelägga Madeleines kärlekslycka
LÄS MER: Skarp kritik mot Maddes lyxliv
LÄS MER: Madde berättar öppet om sexproblemen
Prinsessan Madeleine, 34, och hennes Chris O'Neill, 42, bodde under en period i New York där de gärna minglade på societetskalas med de rika och berömda.